По данным американской прессы сумма трансфера 30-летнего хавбека составила 9 миллионов баксов, а сам Демпси подписал с «Сиэтлом» четырехлетний договор с годовой зарплатой в 8 миллионов баксов.

Демпси переехал в Великобританию из клуба MLS «Нью-Инглэнд Революшн» в 2007 году и до августа 2012 года играл за «Фулхэм», после этого перебежал в «Тоттенхэм». В британской премьер-лиге он провел 213 матчей, в каких забил 57 мячей и сделал 22 голевые передачи. В его активе также 35 голов в 99 встречах за сборную США.